围绕酯化，咱今天把话唠开了

　

今天课上，我着重梳理了重要有机物的制备实验，其中乙酸乙酯的制备，我倡导大家从实验安全维度、速率维度、平衡维度和物质分离与提纯维度，重新认识这个反应。对这个反应的平衡常数表达式，孩子们表现得很诧异，这给了我极大的“震撼”。于是有这么一段话和大家分享：在书写平衡常数表达式时，稀溶液中的水分子浓度可不写。因为稀溶液的密度接近于1g/mL。水的物质的量浓度为55.6mol/L。在化学变化过程中，水量的改变对水的浓度变化影响极小，所以水的浓度是一个常数，此常数可归并到平衡常数中去。而浓溶液或者非水溶液中的反应，水的浓度不再是一个常数，因此要写入平衡常数表达式中。水的离子积常数是一例，生成乙酸乙酯的反应也为一例。前者只适合稀溶液，后者是在非水溶液中进行的可逆反应，水不多，而且随反应进行逐渐增多，严重影响正反应的进行，因此必须把水的浓度必须写在平衡常数表达式中。

最后搜集了三个题，来加深大家这个反应的理解：

1、实验室制备乙酸乙酯的反应和实验装置如下：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O投料产率(在℃下测定）

1：

1：%

已知：相关物理性质(常温常压)

密度g/mL熔点/℃沸点/℃水溶性乙醇0.79-溶乙酸1..2~溶乙酸乙酯0.?84~76.5不溶

合成反应：在三颈瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL。冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过℃。分离提纯：将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。回答下列问题：（1）酯化反应的机制.用乙醇羟基氧示踪用醋酸羟基氧示踪含氧-18水占到总水量的一半，酯也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应。请你设想酯化反应的机制。（2）酯化反应是一个可逆的反应，℃时，平衡常数K=。为了使正反应有利，通常采用的手段是：①使原料之一过量。谁过量？无水乙醇元/吨，冰醋酸元/吨。每摩乙醇元，每摩冰醋酸元。②不断移走产物[例如除水，乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸点：70.2℃)，乙酸不能形成三元恒沸物]。综上所述选择过量。（3）加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。A．立即补加B．冷却后补加

C．不需补加D．重新配料（4）浓硫酸与乙醇如何混合？。（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？。饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净？。用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，为什么不用水？。用饱和CaCl2溶液直接洗涤起什么作用：。

2、（年全国新课标乙卷）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如图1、2及表格:

相对分子质量密度沸点水中溶解性异戊醇.微溶乙酸.溶乙酸异戊酯.难溶

实验步骤:在A中加入异戊醇、乙酸、数滴浓硫酸和片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流,反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水固体,静置片刻,过滤除去固体,进行蒸馏纯化,收集馏分,得乙酸异戊酯.回答下列问题:(1)仪器B的名称是；

(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是；第二次水洗的主要目的是；

(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡、然后静置,待分层后(填标号)

a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是；

(5)实验中加入少量无水的目的是；

(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是(如图3)；(填标号)

(7)本实验的产率是；(填标号)

(8)在进行蒸馏操作时,若从便开始收集馏分,会使实验的产率偏

(填“高”或“低”),其原因是；

3、(-上海-33～36)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

33．实验时，通常加入过量的乙醇，原因是。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是；浓硫酸用量又不能过多，原因是____________。

34．饱和Na2CO3溶液的作用是。

35．反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中___、___，然后分液。

36．若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有、。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_________。

．

根据广大朋友的要求，把这3个问题的答案附在后面。

1、

（1）先加成反应生成后消去失水，失水有两种可能分别生成和(2分)（2）(2分)①0.6(1分)0.(1分)②乙醇(1分)（3）防暴沸(1分)B(1分)（4）先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加。(1分)（5）保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率。(1分)（6）乙醚、乙酸、乙醇和水(1分)pH试纸检验不显酸性(1分)减少乙酸乙酯溶解(1分)除去少量的乙醇(1分)

2、

(1)球形冷凝管;(2)第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸;第二次水洗,主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠,(3)d;(4)提高醇的转化率;(5)干燥乙酸异戊酯;(6)b;(7);(8)高;会收集少量未反应的异戊醇.

3、

33.增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。（合理即给分）浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率。

34.中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解

35.振荡、静置36.原料损失较大、易发生副反应乙醚；蒸馏

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