高中化学有机物总结

一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法①：甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂②：乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温℃（℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸③：乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管④：乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH（话说我不知道这是工业还实验室。。。）注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式①：烷：取代CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂②：烯：1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）注：断双键→两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是③炔：基本同烯。。。④：苯：1.1、取代（溴）◎（苯环）+Br2→（Fe或FeBr3）→◎（苯环）-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代——硝化（硝酸）◎（苯环）+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎（苯环）-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃温度计插入烧杯反应液面以下除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化（浓硫酸）◎（苯环）+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎（苯环）-SO3H+H2O2、加成◎（苯环）+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）⑤：醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑钠密度大于醇反应平稳{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH→(浓H2SO4,℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH→(浓H2SO4,度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味⑥：酸：取代（酯化）CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和Na2CO3：便于分离和提纯卤代烃：1、取代（水解）CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式CnH2n+2烷烃CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变：y=4变小：y4变大：y44、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少5、不饱和度=（C原子数×2+2–H原子数）/2双键/环=1，三键=2，可叠加6、工业制烯烃：（不是裂化）7、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%~5%冰醋酸：纯乙酸10、烷基不属于官能团物理性质：一：熔沸点1.烃、卤代烃及醛有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如：、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：；都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：；再有，等。同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如。2.醇由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如的沸点为78℃，的沸点为－42℃，的沸点为－48℃。影响醇的沸点的因素有：（1）分子中—OH个数的多少：—OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为℃。（2）分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。3.羧酸羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为℃。影响羧酸的沸点的因素有：（1）分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；（2）分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。二、状态物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。1.随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。如通常状况下、呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。2.醇类、羧酸类物质中由于含有—OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3.醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于的醛一般呈固态。4.酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。5.苯酚及其同系物：由于含有—OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意：1、通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。2、通常液态有机物与水相比：（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。四、溶解性研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1.官能团的溶解性：（1）易溶于水的基团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、—NH2。（2）难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如—、—CH=CH2、—C6H5等）、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性：（一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性：。（3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇（上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R—X、硝基化合物R—均为憎水基团，故均难溶于水。3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团—OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。