中药一中药化学成分与药效物质基础其

年

10月24日

第3章中药化学成分与药效物质基础

第十一节其他成分（上）

有机酸是一类含羧基的化合物(不包括氨基酸)，多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在，也有结合成酯存在的。

很多中药的活性成分为有机酸。例如，鸦胆子的抗癌活性成分为油酸，地龙止咳平喘的活性成分为丁二酸，巴豆的致泻成分为巴豆油酸，丹参扩张冠状动脉的活性成分之一为乳酸，等等。

(一)结构和分类

表3-42

有机酸的分类及代表化合物

分类

代表化合物

芳香族有机酸

对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸

脂肪族有机酸

柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸

萜类有机酸

甘草次酸、齐墩果酸

1.芳香族有机酸

芳香酸广泛存在于植物界中，如中药中普遍含有羟基桂皮酸的衍生物。

桂皮酸类化合物的基本结构为苯丙酸，多有羟基、甲氧基等基团取代。植物中有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在，如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯，茵陈利胆的有效成分3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和金银花抗菌的有效成分3,4-二咖啡酰奎宁酸。

少数芳香酸具有较强的毒性，如马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾功能衰竭。马兜铃、关木通、广防己、青木香、天仙藤、细辛、寻骨风等中药均含有马兜铃酸。目前，国家食品药品监督管理总局已经下文取消了关木通、广防己、青木香3味含马兜铃酸的中药药用标准。

2.脂肪族有机酸

带有羧基的脂肪族化合物为脂肪酸，按分子式中碳原子的数目，可分为低级脂肪酸(少于8个碳)和高级脂肪酸(8个碳以上者)。按其所含官能团种类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。

3.萜类有机酸

(二)理化性质

1.性状

有的脂肪酸为液体，如大多低级脂肪酸和不饱和脂肪酸;有的脂肪酸为固体，如大多高级脂肪酸、脂肪二羧酸、脂肪三羧酸和芳香酸。

2.溶解性

低分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂;高分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物，易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。

3.酸性

有机酸分子中含有羧基，因此具有较强的酸性，能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。

(三)含有机酸的常用中药

1.金银花

(1)绿原酸的结构及其特点：绿原酸(3-咖啡酰奎宁酸)为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯;其同分异构体有异绿原酸(5-咖啡酰奎宁酸)。3,4-、3,5-、4,5-二咖啡酰奎宁酸均为两分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯类化合物。

(2)金银花的生物活性：金银花的主要抗菌有效成分是绿原酸和异绿原酸。3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸和4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物亦为金银花的抗菌有效成分。

2.当归

(1)当归有机酚酸的化学结构：当归所含成分主要是有机酸类、挥发油和多糖类成分。有机酸类成分有阿魏酸、香草酸、烟酸和琥珀酸等。《中国药典》以阿魏酸为指标成分进行鉴别和含量测定。

(2)当归的生物活性：当归具有促进造血，调节血压，抑制子宫平滑肌收缩，抗肝损伤，抗炎镇痛，提高免疫力，抗凝血，改善微循环，降血脂等作用。

3.丹参

丹参主要含有脂溶性的二萜醌类(多为丹参酮型，包括邻醌型的丹参酮类二萜和对醌型的罗列酮类二萜和其他类型)和水溶性的酚酸类化合物(丹参酸乙是丹参中酚性酸的主要成分，此外还有丹参素、橙皮酸、迷迭香酸、原儿茶酸、紫草酸单甲酯、丹参酚酸A、丹参酚酸C等)。

4.马兜铃

(1)马兜铃酸的化学结构特点：马兜铃中主要含马兜铃酸类、生物碱类、挥发油等成分。各种马兜铃酸均具有基本相同的结构。它们的种类则取决于结构上的三个取代基——可以是氢原子(即无取代)、羟基或甲氧基。其中最重要及最常见的一种是马兜铃酸Ⅰ(马兜铃酸A)。

(2)马兜铃的毒性：马兜铃酸具有肾毒性，易导致肾脏损害等不良反应。儿童及老年人慎用，孕妇、婴幼儿及肾功能不全者禁用。用量不宜过大，以免引起呕吐。

表3-43

含有机酸的常用中药

药材

主要有机酸

生物活性或毒性

金银花

绿原酸和异绿原酸

抗菌

当归

阿魏酸、香草酸、烟酸和琥珀酸

促进造血，调节血压，抑制子宫平滑肌收缩，抗肝损伤，抗炎镇痛，提高免疫力，抗凝血，改善微循环，降血脂

丹参

丹参酸乙、丹参酚酸A、丹参酚酸C

—

马兜铃

马兜铃酸

肾毒性

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